Bioenergie Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe e. V.

 

Projekte - Details

Wacker Oxidation von ungesättigten Fettsäuren und deren Folgechemie

Anschrift
Karlsruher Institut für Technologie (KIT) - Fakultät für Chemie und Biowissenschaften - Institut für Organische Chemie
76131 Karlsruhe
Fritz-Haber-Weg 6
Kontakt
Prof. Dr. Michael Meier
Tel: +49 721 608-48326
E-Mail: m.a.r.meier@kit.edu
FKZ
22002513
Anfang
01.01.2014
Ende
31.12.2016
Aufgabenbeschreibung
Ziel des Projektes ist es zunächst die Wacker Oxidation von ungesättigten Fettsäurederivaten im Detail zu untersuchen um anschließend, mit Hilfe von drei unterschiedlichen Synthesestrategien, die diversen Möglichkeiten zu wertvollen Folgeprodukten aufzuzeigen. Demnach sollen Keto-Fettsäuren als bislang kaum untersuchte Plattformmoleküle der Oleochemie etabliert werden und anhand von drei ausgewählten Beispielen deren großes Anwendungspotential aufgezeigt werden um neue Anwendungsmöglichkeiten von heimischen nachwachsenden Rohstoffen im Nichtnahrungsmittelsektor zu demonstrieren. Nach erfolgreicher Synthese der Keto-Fettsäurederivate mittels Wacker Oxidation sollen diese als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Polyolen über Transferhydrierung, zur Synthese von Dimerfettsäuren und zur Spaltung mittels Baeyer–Villiger Oxidation eingesetzt werden. Hierbei sind neue, teils katalytische, Syntheserouten zu entwickeln und zu optimieren. Produkte dieser Arbeiten sind unter anderem wertvolle neue Monomere,die auch polymerisiert werden sollen. Die so erhaltenen Monomere und Polymere werden vollständig chemisch charakterisiert; die Polymere werden auch auf Ihre grundlegenden Materialeigenschften hin untersucht.
Ergebnisdarstellung
Die Funktionalisierung heimischer Pflanzenöle und von den daraus gewonnenen Fettsäuremethylestern ermöglicht den Zugang zu neuen Basischemikalien und interessanten Vorläufern für die Polymersynthese. Im Vorhaben wurde hierfür die Wacker Oxidation als ein bewährtes katalytisches System herangezogen und für Anwendungen mit Pflanzenölen und deren Derivaten angepasst und optimiert, um einfach- und mehrfach-ungesättigte Fettsäurederivate unter Verwendung eines Katalysators (Palladiumsalz) in Gegenwart von Sauerstoff in entsprechende Keto-Fettsäuren zu überführen. Die klassische Variante der Wacker Oxidation stützt sich dabei auf ein Katalysatorsystem, das neben dem Palladiumkatalysator einen Co-Katalysator (Kupfersalz) benötigt, um die katalytisch aktive Spezies zu regenerieren. Das im Vorhaben entwickelte Verfahren stellt eine modifizierte und hinsichtlich der benötigten Metallkatalysatoren (kein Co-Katalysator) nachhaltigere Variante dar. Der Einsatz von Dimethylacetamid (DMAC) erlaubt eine Reaktionsführung ohne Liganden und verhindert die Bildung von Palladiumblack. Darüber hinaus ermöglicht das System eine Rückgewinnung des Katalysator-Lösungsmittelgemisches (DMAC/ Wasser) und eine einfache Produktabtrennung durch Extraktion mit n-Heptan oder Diethylether. Die Ergebnisse der Wacker Oxidation ungesättigter Fettsäurederivate bildeten die Grundlage für deren Folgechemie. Dazu wurden im Vorhaben keto-funktionalisierte Triglyceride zu entsprechenden Polyolen umgesetzt oder keto-Fettsäurederivate zur Synthese von Dimerfettsäuren eingesetzt.

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Basisdaten Nachwachsende Rohstoffe
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